研究

120年の歴史を塗り替える:ペーストグリニャール試薬の合成に成功有機溶媒の使用量を劇的に低減する新しい物質生産プロセス構築へ

ポイント

●環境に有害な有機溶媒の使用を最小限に抑えたグリニャール試薬の新しい調製法を開発。

●ボールミルという粉砕機を用いることで,実験操作の大幅な簡便化と溶媒使用量の激減に成功。

●環境調和型の新しい物質生産プロセスの拡充並びに生産プロセスのコストダウンの実現に期待。

概要

北海道大学創成研究機構化学反応創成研究拠点(WPI-ICReDD),同大学院工学研究院の伊藤 肇教授,久保田浩司准教授らの研究グループは,有機合成において最も重要な反応剤の一つであるグリニャール試薬を,有機溶媒をほとんど使用せずに簡便に合成する方法を開発しました。

一般的なグリニャール試薬の合成は,水や酸素を除いた反応容器の中で,高純度の有機溶媒を使用し,温度を厳密に制御しながら行う必要があります。この方法は合成化学において確立された手法として,約120年に渡って広く用いられているものの,実験操作が煩雑であることや,有機溶媒由来の多量の廃棄物が問題点として挙げられています。

本研究では,ボールミルという粉砕機を用いることで実験操作を簡便化し,有機溶媒をほとんど使用せずにペースト状のグリニャール試薬の合成に成功しました。このグリニャール試薬は様々な無溶媒有機反応に利用できることから,環境調和型の新しい物質生産プロセスの拡充が期待されます。本研究は,北海道大学大学院理学研究院,同大学創成研究機構化学反応創成研究拠点(WPI-ICReDD)の前田 理教授,Jian Julong特任助教及び京都大学化学研究所,自然科学研究機構分子科学研究所の高谷 光准教授と共同で行いました。

本研究成果は,2021年11月18日(木)公開のNature Communications誌に掲載されました。

なお,本研究は,科学技術振興機構(JST)戦略的創造研究推進事業CREST「レドックスメカノケミストリーによる固体有機合成化学(JPMJCR19R1)」,創発的研究支援事業「固相メカノラジカルの化学と応用(JPMJFR201I)」,文部科学省科学研究費補助金「基盤研究A」(18H03907),「新学術領域研究(ソフトクリスタル)」(17H06370),「若手研究」(19K15547),「新学術領域研究(ハイブリッド触媒)」(20H04795),文部科学省世界トップレベル研究拠点プログラム(WPI)の支援のもとで行われたものです。

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有機溶媒を使わずに効率よく合成したグリニャール試薬。このペースト状グリニャール試薬は様々な無溶媒有機反応に使用できる。